به گزارش روزپلاس؛ در اول آگوست ۱۹۱۱، او آزمون خلبانی داد و به عنوان نخستین زن آمریکایی توانست گواهینامه خلبانی خود را از باشگاه هوانوردی آمریکا بگیرد. ماتیلدا نیز همین راه را در پیش گرفت و به دومین زن خلبان آمریکایی تبدیل شد.